Chiral Diamine · Epoxy Curing Agent · Asymmetric Synthesis Ligand
1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (DACH)
(1,2-Cyclohexanediamine / טרנס-1,2-Diaminocyclohexane / Cyclohexane-1,2-diamine)
| מס' CAS | 1121-22-8 (טרנס, גזעי) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| שם IUPAC | ציקלוהקסן-1,2-דיאמין |
| מילים נרדפות | DACH, 1,2-cyclohexanediamine, diaminocyclohexane, trans-1,2-cyclohexanediamine, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| נוסחה מולקולרית | C₆H₁₄N₂ |
| משקל מולקולרי | 114.19 גרם/מול |
| קוד HS | 2921290090 |
| ציון זמין | תעשייתי (גזע) כיתה פרמצבטית (R,R) / (S,S) כיתה כיראלית |
מהו 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (DACH)? סקירה וסטריאואיזומרים
1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (DACH), שנכתב גם כ-1,2-cyclohexanediamine או diaminocyclohexane (CAS 1121-22-8 עבור התערובת הטרנס-גזמית), הוא דיאמין נוזלי חסר צבע עד צהוב חיוור עם הנוסחה המולקולרית C₆H₁₄N₂. הוא נושא שתי קבוצות אמינו ראשוניות (–NH₂) במיקומים סמוכים על טבעת ציקלוהקסאן, מה שמעניק לו בסיסיות חזקה ותגובתיות גבוהה כלפי אלקטרופילים, קבוצות אפוקסי, תרכובות קרבוניל ואתרי תיאום מתכת.
מאפיין מפתח של DACH הוא קיומו של נבדלסטריאואיזומרים, אשר משפיעים עמוקות על התגובתיות והיישומים שלה. הבנת האיזומרים הללו חיונית בעת ציון הדרגה הנכונה לרכש:
| איזומר | מס' CAS | תְצוּרָה | כיראליות | יישום מפתח |
|---|---|---|---|---|
| טרנס-DACH (גזעי, ±) | 1121-22-8 | טרנס (תערובת R,R + S,S) | אצ'ירל (חבר גזע) | ריפוי אפוקסי, סינתזה תעשייתית |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | טרנס (R,R) | כיראל (איי גדול או שווה ל-99%) | ליגנד אוקסליפלטין, קטליזה אסימטרית |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | טרנס (S,S) | כיראל (איי גדול או שווה ל-99%) | סינתזה אסימטרית, ליגנדים כיראליים |
| cis-DACH | 1436-59-5 | cis | אצ'ירל (מזו) | מחקר, התמחות קלציה |
העָבָראיזומרים משמעותיים יותר מבחינה מסחרית: תערובת הטרנס הגזעית (CAS 1121-22-8) היא הדרגה התעשייתית הסטנדרטית לריפוי אפוקסי, בעוד ה-enantiopure(1R,2R)-DACHהוא ליגנד קריטי בתרופה האנטי סרטניתאוקסליפלטיןובקטליזטור של ג'ייקובסן לאפוקסידציה א-סימטרית. אנו מספקים את כל ארבע הצורות הסטריאואיזומריות עם תיעוד מלא של ניתוח כיראלי.
תכונות פיסיקליות וכימיות של 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן
1,2-מפרט דיאמינוציקלוהקסאן - כל הכיתות
| מִפרָט | כיתה תעשייתית אפוקסי ריפוי / סינתזה |
כיתה פרמצבטית API ביניים / GMP |
כיתה כיראלית (R,R/S,S) סינתזה אסימטרית |
|---|---|---|---|
| טוהר (GC) | גדול או שווה ל-99.0% | גדול או שווה ל-99.5% | גדול או שווה ל-99.9% |
| טוהר כירלי (ee%) | לא רלוונטי (גזעי) | גדול או שווה ל-98% (אם כירלי) | גדול או שווה ל-99.0% ee |
| תוכן מים | פחות או שווה ל-0.1% | פחות או שווה ל-0.05% | פחות או שווה ל-0.05% |
| צבע (Pt-Co) | פחות או שווה ל-10 | פחות או שווה ל-5 | פחות או שווה ל-5 |
| נקודת רתיחה | 104-110 מעלות (40 מ"מ כספית); ~80 מעלות (10 מ"מ כספית) | ||
| צפיפות (20 מעלות) | 0.931–0.935 גרם/ס"מ³ | ||
| חיי מדף | 12 חודשים (N₂-אטום) | 12 חודשים (N₂-אטום) | 12 חודשים (N₂-אטום, 2-8 מעלות) |
| אריזה | תוף פלדה 180 ק"ג 1000 ק"ג משאית IBC / משאית טנק |
180 ק"ג N₂-תוף אטום | מיכל אטום 1 ק"ג / 5 ק"ג / 25 ק"ג (דוח QC כירלי כלול) |
עומד בהנחיות ISO, REACH, ICH. COA עם טוהר GC, HPLC כיראלי (ee%) ונתוני NMR זמינים לפי בקשה.
שימושים ויישומים ב-1,2-Diaminocyclohexane
1. תעשיית התרופות - סינתזה של Oxaliplatin & Chiral API
היישום הפרמצבטי בעל הפרופיל-הגבוה ביותר של 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן הוא כליגנד הדיאמין הכיראלי באוקסליפלטין(Eloxatin®) - תרופה אנטי-סרטנית-שליש-שמבוססת על פלטינה- המשמשת ברחבי העולם לכימותרפיה של סרטן המעי הגס. Oxaliplatin נוצר על ידי תיאום של(1R,2R)-DACHעם פלטינה, ותצורת R,R הספציפית חיונית למנגנון האנטי-סרטני ולפרופיל הרעילות שלו. המתחםדיכלורו(1,2-דיאמינוציקלוהקסאן)פלטינה(II)הוא תוצר ביניים סינתזה מרכזי בייצור אוקסליפלטין.
מעבר לאוקסליפלטין, אננטיאופור (R,R)- ו-(S,S)-DACH משמשים כאבני בניין כיראליותבסינתזה של חומרים אנטי-ויראליים, אנטיביוטיקה וממשקי API כיראליים אחרים הדורשים פיגום דיאמין קשיח מבחינה קונפורמטיבית. דרגת DACH-כיראלית (ee גדול או שווה ל-99.0%) תואמת להנחיות GMP ו-ICH Q6A, עם תיעוד HPLC כירלי מלא.
2. תעשיית אפוקסי ופולימרים - גבוהה-חומר ריפוי
DACH הוא ציקלואליפטי מובחרחומר מרפא אפוקסישמספק ביצועים יוצאי דופן בהשוואה לאמינים אליפטיים: טבעת הציקלוהקסאן הקשיחה מפחיתה את ניידות השרשרת ברשת המרפאה, ומניבה ציפויים וחומרים מרוכבים עם מעולהעמידות כימית, קשיות, יציבות UV וביצועים תרמיים (Tg עד 150 מעלות). הוא מרפא שרפי אפוקסי בטמפרטורות סביבה או גבוהות במידה בינונית עם אורך חיים ניתן לניהול.
סקטורי יישומים עיקריים עבור מערכות אפוקסי נרפאות של DACH- כולליםמבנים מרוכבים תעופה וחלל, חומרי כיסוי אלקטרוניים, ציפויי הגנה תעשייתיים ודבקים מבניים שבהם השילוב של חוזק מכני, הידבקות ועמידות כימית הוא קריטי. טרנסמי תעשייתי-DACH (CAS 1121-22-8) הוא הדרגה הסטנדרטית ליישומי אפוקסי.
3. קטליזה א-סימטרית - כיראל ליגנד והקטליזטור של ג'ייקובסן
(R,R)-DACHמהווה אבן יסוד בסינתזה אסימטרית. זה עמוד השדרה הכירלי שלזרז Mn-Salen של ג'ייקובסן- אחד הזרזים הנפוצים ביותר עבור אפוקסידציה א-סימטרית של אולפינים - ושל ליגנדים כיראליים של ביס(אוקסזולין), סלן ודיאמין המשמשים בהידרוגנציה מזורזת מתכת-, תגובות אלדול ותגובות יוצרות קשרי C-C-.
גיאומטריית הקואורדינציה הטרנס-דיאקסית הנוקשה שלו נועלת את מרכז המתכת בסביבה כיראלית מוגדרת, ומאפשרת עודף אננטיומרי גבוה (בדרך כלל 90-99% ee) בסינתזה של מולקולות מטרה מורכבות. שני אננטיומרים (R,R) ו-(S,S) מסופקים, המאפשרים גישה לכל אחד מהאננטיומרים של המוצר לפי דרישה.
4. חומרי קליטה - CDTA / DCTA וטיפול במים
חומצה טטראצטית 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (CDTA או DCTA), מסונתז מ-DACH, הוא חומר קלתי משולב הקסדנטטי יעיל ביותר היוצר קומפלקסים מתכתיים יציבים יותר מ-EDTA עבור יוני מתכת דו-ערכיים ותלת-ערכיים (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA משמש לטיפול במים תעשייתיים, הסרת אבנית בדוד, כימיה אנליטית (כחומר טיטרציה ליוני מתכת), ומחקר ביוכימי כמעכב פוספטאז.
DACH משמש גם ישירות בתור אמעכב קורוזיהבניסוחים לטיפול במים ויישומי פסיבציה של משטח מתכת, תוך מינוף קבוצות האמינו של המתכת החזקות-הקושרות ליצירת קומפלקסים מגנים על משטחי מתכת.
5. יישומים אחרים - פעילי שטח, חומרי סיכה ותוספים מיוחדים
DACH הוא אמצעי ביניים לסינתזה מומחיותפעילי שטח, מעכבי קורוזיה ותוספי סיכהכאשר מבנה הדיאמין המחזורי שלו מעניק יציבות תרמית ופעילות-קושרת מתכת. הוא משמש גם בשינוי פלסטיק כדי לשפר את היציבות התרמית והתאימות, וכמבשר לN,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane- נגזרת מתילטית המשמשת בתגובות צימוד-מזרזות-של פלדיום (אמינציה של בוכוולד-הארטוויג).
כיצד נוצר 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן? סינתזה ורזולוציה כיראלית
סינתזה תעשייתית:DACH מיוצר על ידי הידרוגנציה קטליטית של o-phenylenediamine (1,2-diaminobenzene) על פני זרז מתכת הטרוגני (Raney nickel, Ru, או Rh) תחת מימן בלחץ גבוה. תהליך זה מניב בעיקר את התערובת הטרנס-גזעית (CAS 1121-22-8). טמפרטורת התגובה, הלחץ ובחירת הזרז שולטים ביחס cis/trans.
רזולוציה כיראלית:Enantiopure (1R,2R)- ו-(1S,2S)-DACH מתקבלים על ידי רזולוציה קלאסית של תערובת הטרנס הגזעית תוך שימוש בחומרי פתרון כיראליים, לרובL-חומצה טרטרית(יוצרים אתמלח 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן מונו-טרטרטאו דיאסטראומר L-טרטרט, שמתגבש באופן סלקטיבי ולאחר מכן משוחרר עם בסיס). הרזולוציה של 1,2-דיאמינוציקלוהקסאןעם טרטרט הוא תהליך-תעשייתי מבוסס היטב. מסלול הידרוגנציה א-סימטרי חלופי ישירות ממצעים כיראליים משמש ליישומים פרמצבטיים בנפח גדול-.
היצרנים השותפים שלנו מפעילים כורי הידרוגנציה ייעודיים ומתקנים לרזולוציה כיראלית, המספקים ee עקבי גדול מ- או שווה ל-99.0% עם יכולת לשחזור מאצווה-ל-אצווה שאושרה על ידי HPLC כיראלי ופולארימטריה.
אחסון, יציבות וטיפול בטיחותי
דרישות אחסון
אחסן ב- aאזור קריר, יבש,-מאורר היטבבטמפרטורה של 5-30 מעלות בחנקן-תופי פלדה אטומים או תופי IBC. DACH הואהיגרוסקופי ורגיש לאוויר-- חשיפה ל-CO₂ אטמוספרי ולחות גורמת להיווצרות קרבונט ולפירוק המוצר. שמיכת חנקן היא חובה לכל הכיתות. יש להרחיק מחומצות, חומרים מחמצנים ותרכובות הלוגניות. יש לאחסן ציונים כיראליים בטמפרטורה של 2-8 מעלות כדי לשמר אננטיוטוהר על פני אחסון ממושך. ערימה מקסימלית: 2 שכבות לתופים במשקל 180 ק"ג.
הערת יציבות
יציב מבחינה כימית בתנאים אינרטיים. מתחמצן לאט באוויר (שינוי צבע צהוב). מגיב עם CO₂ ליצירת קרבמטים; מגיב במהירות עם חומצות ליצירת מלחים. הימנע ממגע עם תרכובות קרבוניל (עיבוי אלדהיד/קטונים). חיי מדף 12 חודשים תחת N₂-אחסון אטום.
בטיחות וטיפול (SDS / סיכום MSDS)
סיווג GHS:קורוזיה בעור קטגוריה 1B, נזק לעיניים קטגוריה 1, גורם רגיש לעור קטגוריה 1, רעילות חריפה (אוראלית) קטגוריה 4, נוזל דליק.
PPE נדרש:כפפות עמידות-כימיקלים (ניטריל או ניאופרן), משקפי מגן כימיים, מגן פנים, ביגוד מגן עמיד לחומצה/בסיס-. פועל במנדף אדים. הימנע מרגישות בעור - מגע חוזר עם העור עלול לגרום לתגובות אלרגיות.
תגובת שפיכה:לספוג עם חול או פחם פעיל. לנטרל עם חומצה מדוללת (חומצת לימון מדוללת או HCl מדוללת) לפני השלכה. אין לשטוף לביוב ללא טיפול.
עֶזרָה רִאשׁוֹנָה:עור - הסר בגדים מזוהמים, שטוף במים גדול מ- או שווה ל-15 דקות. עיניים - לשטוף במים יותר מ-15 דקות או שווה ל-15 דקות, פנה לטיפול חירום בעיניים. PDF מלא SDS/MSDS זמין מצוות המכירות שלנו.
1,2-Diaminocyclohexane מחיר - 2025 הפניה לשוק
המחיר 1,2-דיאמינוציקלוהקסאןמשתנה באופן משמעותי לפי דרגת הסטריאואיזומר ונפח ההזמנה. שלב הרזולוציה הכיראלית מוסיף עלות משמעותית לדרגות טהרות אננטיו לעומת התערובת הגזעית.
טרנס-גזעי גדול או שווה ל-99.0%
גדול או שווה ל-99.5%
ee גדול או שווה ל-99.0%
שאלות נפוצות לגבי 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן
ש: מהו מספר ה-CAS של 1,2-דיאמינוציקלוהקסן?
מספר CAS תלוי בסטריאואיזומר:תערובת טרנס-גזעית (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-אננטיומר: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-אננטיומר: CAS 21436-03-3; cis-isomer: CAS 1436-59-5. בעת הרכישה, ציין תמיד איזו צורה סטריאואיזומרית נדרשת, מכיוון שיש להם יישומים ומחירים שונים מאוד. צורת הטרנס הגזעית (CAS 1121-22-8) היא הצורה הזמינה ביותר מבחינה מסחרית ובעלות הנמוכה ביותר.
ש: מהם הסטריאואיזומרים של 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן, ואיזה כיראלי?
ל-1,2-Diaminocyclohexane יש שלוש צורות סטריאואיזומריות:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, וcis. שני האננטיומרים הטרנסים הם כיראליים (לא-תמונות מראה ניתנות להעלאה). צורת ה-cis היא תרכובת מזו - יש לה שני סטריאו-מרכזים אבל היא אכיראלית בגלל מישור מראה פנימי. תערובת הטרנס הגזעית מכילה כמויות שוות של (R,R) ו-(S,S). עבור סינתזה אסימטרית או שימוש תרופתי, האננטיומרים הטהורים חייבים להיפתר מה-racemate.
ש: כיצד מתקבל enantiopure (R,R)-DACH - מהי רזולוציה כיראלית עם טרטרט?
השיטה הקלאסית עבוררזולוציה של 1,2-דיאמינוציקלוהקסאןשימושיםL-חומצה טרטריתבתור הגורם הפותר. הטראנס הטראנס-DACH מטופל בחומצה L-טרטרית, ויוצרת שני דיאסטראומרייםמלחי 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן טרטרט- במיוחד את(1R,2R)-DACH·L-טרטרטו(1S,2S)-DACH·L-טרטרט- בעלי מסיסות שונות וניתן להפרידם על ידי התגבשות סלקטיבית. האננטיומר הרצוי משתחרר לאחר מכן על ידי טיפול עם בסיס חזק. המלח 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן מונו-טרטרטintermediate זמין מסחרית כחלופה לבסיס החינמי עבור יישומים סינתטיים מסוימים.
ש: מה הקשר בין 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן לאוקסליפלטין?
Oxaliplatin (INN), הדור השלישי של-תרופה נגד סרטן פלטינה המשמשת בכימותרפיה FOLFOX לסרטן המעי הגס, בעלת המבנה הכימי[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalate). ה-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane מספק את ליגנד החנקן הכיראלי הבידנטי המתאם לפלטינה, בעוד שהאוקסלט פועל כקבוצה העוזבת. המתחםדיכלורו(1,2-דיאמינוציקלוהקסאן)פלטינה(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - הוא תווך הסינתזה המפתח. תצורת R,R אינה ניתנת להחלפה; לאיזומר S,S יש פעילות ביולוגית שונה. זה הופך את enantiopure (1R,2R)-DACH לחומר גלם פרמצבטי חשוב מבחינה אסטרטגית.
ש: מהי חומצה טטראצטית 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (CDTA)?
חומצה טטראצטית 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (CDTA), הנקרא גם DCTA או cyclohexanediaminetetraacetic acid, מסונתז על ידי tetraacetylation של DACH. זהו חומר chelating hexadentate חזק יותר מ-EDTA עבור רוב יוני המתכת הדו-ערכיים, בשל עמוד השדרה הקשיח של cyclohexyl אשר מארגן מראש את הקבוצות הקושרות. CDTA משמש ב: כימיה אנליטית (טיטרציות קומפלקסומטריות, מיסוך יוני מתכת), טיפול במים תעשייתי ובקרת אבנית בדוד, מחקר ביוכימי כמעכב פוספטאז וככלטור מתכת, וכמרכיב בפתרונות ציפוי ללא אלקטרו ומפתחי צילום.
ש: למה משמש N,N-דימתיל-1,2-דיאמינוציקלוהקסאן?
N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane(Me₂N-DACH) היא נגזרת מתילציה של DACH המשמשת בעיקר בתורליגנד בתגובות צימוד צולבות-מזרזות-של פלדיום, בעיקר התגובות של בוכוולד-הארטוויג (יצירת קשרי C–N) ונחושת-זרזו את סוג אולמן-. קבוצת הדימתילאמינו משנה את הסביבה האלקטרונית והסטרית של מרכז המתכת, ומשפרת את פעילות הזרז והסלקטיביות עבור מצעים מאתגרים. הוא גם תוצר ביניים בסינתזה של חומרים פעילי שטח מיוחדים ומעכבי קורוזיה. אנו מספקים נגזרת זו על פי בקשה לצד דרגות DACH סטנדרטיות.
הפניות ותקנים בתעשייה
נתונים פיזיקוכימיים מקיפים, ספקטרום NMR, טוקסיקולוגיה ומידע רגולטורי עבור כל הסטריאואיזומרים.
מידע על תרופות, מנגנון ונתונים מבניים עבור התרופה העיקרית של DACH-הנוגדת סרטן.
תיק REACH של האיחוד האירופי: סיווגי סיכונים, תרחישי חשיפה ומצב רגולטורי.
מפרטי התייחסות ונתונים אנליטיים כיראליים עבור כל הסטריאואיזומרים של 1,2-diaminocyclohexane.
קבל הצעת מחיר · דוגמאות · דוחות ניתוח כירלי
בקש תמחור ואספקה של 1,2-Diaminocyclohexane
אנו מספקים 1,2-דיאמינוציקלוהקסאן (DACH, CAS 1121-22-8) תעשייתי (גזעי), פרמצבטי וכיראלי (R,R)/(S,S) עם תיעוד QC כירלי מלא. צור איתנו קשר לקבלת הצעת מחיר מותאמת, COA, SDS/MSDS, או מדגם חינם.
מוצרים קשורים: Cyclohexylamine · Ethylenediamine · (R,R)-DACH Tartrate · CDTA (Cyclohexanediaminetetraacetic Acid) · דיאמינים כיראליים אחרים
תגיות פופולריות: 1,2-diaminocyclohexane, סין יצרנים, ספקים של 1,2-diaminocyclohexane
